ψ-DOM oder psi-DOM , auch bekannt als 2,6-Dimethoxy-4-methylamphetamin oder Z-7 , ist ein psychedelisches Medikament aus der Gruppe der Phenethylamine , Amphetamine und Ψ-PEA und mit DOM verwandt . [ 1 ] [ 3 ] [ 2 ] Es handelt sich um ein Positionsisomer von DOM, bei dem die Methoxygruppe von Position 5 auf Position 6 verschoben wurde. [ 1 ] [ 3 ] [ 2 ] Die Substanz wird oral eingenommen . [ 1 ] [ 3 ] [ 2 ]

Anwendung und Wirkungen

In seinem Buch PiHKAL ( Phenethylamine, die ich kannte und liebte ) gibt Alexander Shulgin die orale Dosis von ψ-DOM mit 15 bis 25  mg und die Wirkungsdauer mit 6 bis 8 Stunden an. [ 1 ] [ 3 ] Zu den Wirkungen von ψ-DOM gehören laut Berichten ein Gefühl von Fremdheit oder Unwohlsein, Halluzinationen bei geschlossenen Augen , visuelle Halluzinationen , Introspektion , ein Rauschzustand , Benommenheit, Schwindel , Muskelzittern , Herzklopfen und Durchfall . [ 1 ] Die visuellen Halluzinationen sollen, gemessen an der Wirkungsintensität, geringer als erwartet ausgefallen sein. [ 1 ] Die Substanz ist etwa ein Drittel so potent wie DOM. [ 1 ] [ 3 ] 

Wechselwirkungen

Pharmakologie

Pharmakodynamik

ψ-DOM zeigt Affinität zu den Serotoninrezeptoren 5 -HT <sub>2A</sub> und 5-HT <sub>2C </sub> (K <sub>i </sub> = 49–351  nM bzw. 50  nM). [ 4 ] [ 5 ] Seine Affinität zum Serotoninrezeptor 5-HT <sub>2A</sub> war etwa 2,6- bis 3,5-mal geringer als die von DOM . [ 4 ] [ 5 ] Der Wirkstoff wirkt ähnlich wie DOM als Agonist des Serotoninrezeptors 5-HT <sub>2A</sub> . [ 5 ]

Es wurde festgestellt, dass ψ-DOM in Drogenunterscheidungstests an Nagetieren LSD und 5-MeO-DMT ersetzen kann . [ 6 ] [ 7 ] Im Gegensatz dazu konnte es in solchen Tests den Serotonin- 5-HT <sub>1A</sub> -Rezeptoragonisten LY-293284 nicht ersetzen . [ 6 ]

Chemie

Synthese

Die chemische Synthese von ψ-DOM wurde beschrieben. [ 1 ]

Analoga

Analoga von ψ-DOM sind unter anderem weitere ψ-PEA- Derivate wie TMA-6 (ψ-TMA-2), Ψ-2C-T-4 und Ψ-DODFMO . [ 1 ] [ 3 ]

Geschichte

Ψ-DOM wurde erstmals 1970 von Alexander Shulgin in der Literatur beschrieben. [ 8 ] Anschließend wurde es von Shulgin in seinem 1991 erschienenen Buch PiHKAL ( Phenethylamines I have Known and Loved ) detaillierter beschrieben . [ 1 ]

Gesellschaft und Kultur

Kanada

Ψ-DOM unterliegt in Kanada dem allgemeinen Verbot von Phenethylaminen und ist somit eine kontrollierte Substanz . [ 9 ]

Vereinigte Staaten

Ψ-DOM ist in den Vereinigten Staaten keine explizit kontrollierte Substanz . [ 10 ] Es könnte jedoch gemäß dem Federal Analogue Act als kontrollierte Substanz eingestuft werden, wenn es für den menschlichen Verzehr bestimmt ist. Darüber hinaus könnte es als Positionsisomer von DOM in die Liste der kontrollierten Substanzen aufgenommen werden . [ 10 ] [ 11 ]

Siehe auch

Referenzen

  1. ^ a b c d e f g h i j k l Shulgin A , Shulgin A (September 1991). PiHKAL: Eine chemische Liebesgeschichte . Berkeley, Kalifornien: Transform Press. ISBN 0-9630096-0-5OCLC  25627628 .​ψ-DOM-Eintrag
  2. Kolaczynska KE, Trachsel D, Hoener MC, Liechti ME, Luethi D (20. November 2025). „ Rezeptorinteraktionsprofile von 4 -Alkoxy-2,6-dimethoxyphenethylaminen (Ψ-Derivaten) und verwandten Amphetaminen“ . Frontiers in Pharmacology . 16. doi : 10.3389/fphar.2025.1703480 . ISSN 1663-9812 . 
  3. ^ a b c d e f g Trachsel D (2012). „Fluor in psychedelischen Phenethylaminen“. Drug Testing and Analysis . 4 ( 7–8 ): 577–590 . doi : 10.1002/dta.413 . PMID 22374819 . 
  4. Chambers JJ , Kurrasch-Orbaugh DM, Nichols DE (August 2002). „Translokation des 5-Alkoxy-Substituenten von 2,5-Dialkoxyarylalkylaminen in die 6-Position: Auswirkungen auf die 5-HT(2A/2C)-Rezeptoraffinität“. Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters . 12 (15): 1997–1999 . doi : 10.1016/s0960-894x(02)00306-2 . PMID 12113827 . 
  5. ^ a b c Parker MA, Kurrasch DM, Nichols DE (April 2008). „Die Rolle der Lipophilie bei der Bestimmung der Bindungsaffinität und funktionellen Aktivität von 5-HT2A-Rezeptorliganden“ . Bioorganic & Medicinal Chemistry . 16 (8): 4661–4669 . doi : 10.1016/j.bmc.2008.02.033 . PMC 2442558. PMID 18296055 .  
  6. ^ a b Chambers JJ (2002). Verwendung konformationsbeschränkter Analoga und Homologiemodellierung zur Aufklärung der Natur der 5-HT2A-Rezeptor-Agonistenbindungsstelle (Dissertation). Purdue University. Tabelle 2. Ergebnisse von Radioliganden-Kompetitionsbindungsstudien an klonierten Rezeptoren. [...] Tabelle 3. Ergebnisse der IP3-Akkumulationsstudien an klonierten Ratten-5-HT2A-Rezeptoren. [...]
  7. ^ Glennon RA, Rosecrans JA, Young R (Dezember 1981). „Verhaltenseigenschaften psychoaktiver Phenylisopropylamine bei Ratten“. European Journal of Pharmacology . 76 (4): 353–360 . doi : 10.1016/0014-2999(81)90106-0 . PMID 7327208 . 
  8. ^ US 3547999 , Shulgin AT, "Phenethylamine und ihre pharmakologisch akzeptablen Salze", erteilt am 15. Dezember 1970, zugewiesen an Dow Chemical Co. 
  9. ^ „Controlled Drugs and Substances Act“ . Justizministerium Kanada . Abgerufen am 19. Januar 2026 .
  10. ^ a b Orange Book: Liste der kontrollierten Substanzen und regulierten Chemikalien (Januar 2026) (PDF) , Vereinigte Staaten : US- Justizministerium : Drogenbekämpfungsbehörde (DEA): Abteilung für Drogenbekämpfung, Januar 2026
  11. ^ Drug Enforcement Administration (3. Dezember 2007). „Definition von „Positionsisomer“ im Zusammenhang mit der Kontrolle von Substanzen der Liste I“ . Federal Register .