Glycerol (/ˈɡlɪsərɒl/)[6] is a sugar alcohol[7] with chemical formulaC3H5(OH)3. It has three carbon atoms with one hydroxyl group on each. Glycerol is a colorless, odorless, sweet-tasting, viscous liquid at Standard Ambient Temperature and Pressure (SATP). Because of its three hydroxyl groups, glycerol is miscible with water and is hygroscopic in nature.[8]

The glycerol backbone is found in lipids known as glycerides, where one or more of the hydroxyl groups are esterified with fatty acids. The most abundant of glycerides are triglycerides (found in animal fats and vegetable oils), the form in which glycerol is most commonly found in nature. It is also widely used as a sweetener in the food industry and as a humectant in pharmaceutical formulations.

Modern use of the word glycerine (alternatively spelled glycerin) refers to commercial preparations of glycerol that are less than 100% pure, typically 95%.[9]

Structure

Although achiral, glycerol is prochiral with respect to reactions of one of the two primary alcohols. Thus, in substituted derivatives, the stereospecific numbering labels the molecule with a sn- prefix before the stem name of the molecule.[10][11][12]

Production

Natural sources

Glycerol is generally obtained from plant and animal sources where it occurs in triglycerides, esters of glycerol with long-chain carboxylic acids. The hydrolysis, saponification, or transesterification of these triglycerides produces glycerol as well as the fatty acid derivative:

3 NaOH / H2O

Reaktionspfeil nach rechts

Δ

3 × soap

3 × 

glycerol

Triglyceride können mit Natriumhydroxid verseift werden , wobei Glycerin und ein fettes Natriumsalz bzw. Seife entstehen .

Typische pflanzliche Quellen sind Sojabohnen oder Palmöl . Auch tierisches Talg dient als Quelle. Von 2000 bis 2004 wurden in den USA und Europa jährlich etwa 950.000 Tonnen Glycerin produziert; allein in den USA fielen die Produktionsmengen auf 350.000 Tonnen. [ 13 ] Seit etwa 2010 besteht ein großer Glycerinüberschuss als Nebenprodukt der Biokraftstoffproduktion . Dieser Überschuss wird unter anderem durch die EU-Richtlinie 2003/30/EG bedingt, die vorschreibt, dass 5,75 % der Kraftstoffe aus Erdöl in allen Mitgliedstaaten durch Biokraftstoffe ersetzt werden müssen . [ 8 ] Rohglycerin aus Triglyceriden weist eine variable Qualität auf und wurde 2011 zu Preisen von nur 0,02–0,05 US-Dollar pro Kilogramm verkauft. [ 14 ] Die Reinigung erfolgt in einem relativ aufwendigen Verfahren durch Behandlung mit Aktivkohle zur Entfernung organischer Verunreinigungen, Alkali zur Entfernung nicht umgesetzter Glycerinester und Ionenaustausch zur Entfernung von Salzen. Hochreines Glycerin (über 99,5 %) wird durch mehrstufige Destillation gewonnen; aufgrund seines hohen Siedepunkts (290 °C) ist eine Vakuumkammer erforderlich. [ 8 ]

Folglich stellt das Recycling von Glycerin eine größere Herausforderung dar als seine Herstellung, beispielsweise durch Umwandlung in Glycerincarbonat [ 15 ] oder in synthetische Vorstufen wie Acrolein und Epichlorhydrin . [ 16 ]

Synthetisches Glycerin

Obwohl die Herstellung von Glycerin aus pflanzlichen oder tierischen Triglyceriden teurer ist, kann es auf verschiedenen Wegen synthetisiert werden. Während des Zweiten Weltkriegs erlangten synthetische Glycerinverfahren Priorität in der nationalen Verteidigung, da es ein Vorläufer von Nitroglycerin ist . Epichlorhydrin ist der wichtigste Vorläufer. Die Chlorierung von Propylen liefert Allylchlorid , das mit Hypochlorit zu Dichlorhydrin oxidiert wird . Dieses reagiert mit einer starken Base zu Epichlorhydrin . Epichlorhydrin kann zu Glycerin hydrolysiert werden. Chlorfreie Verfahren zur Herstellung von Glycerin aus Propylen umfassen die Synthese aus Acrolein und Propylenoxid . [ 8 ]

Anwendungen

Lebensmittelindustrie

In Lebensmitteln und Getränken dient Glycerin als Feuchthaltemittel , Lösungsmittel und Süßungsmittel und kann zur Konservierung von Lebensmitteln beitragen . Es wird außerdem als Füllstoff in industriell hergestellten fettarmen Lebensmitteln (z. B. Keksen ) und als Verdickungsmittel in Likören verwendet . Glycerin und Wasser werden zur Konservierung bestimmter Pflanzenblätter eingesetzt. [ 17 ]

Es wird als Zusatzstoff empfohlen, wenn Polyol-Süßstoffe wie Erythrit und Xylit verwendet werden, da sein wahrgenommener wärmender Effekt im Mund dem wahrgenommenen kühlenden Effekt dieser Süßstoffe entgegenwirkt. [ 18 ]

Medizinisch

Eine in der Apotheke gekaufte Flasche Glycerin.
Gleitmittel für den persönlichen Gebrauch enthalten üblicherweise Glycerin.
Glycerin ist ein Bestandteil von Produkten wie Haargel.
Glycerin-Zäpfchen zur Abführmittelverwendung

Glycerin wird in medizinischen , pharmazeutischen und Körperpflegeprodukten verwendet , häufig um die Glätte zu verbessern, Schmierwirkung zu erzielen und als Feuchthaltemittel zu wirken . [ 19 ]

Ichthyose und Xerose konnten durch die topische Anwendung von Glycerin gelindert werden. [ 20 ] [ 21 ] Es ist Bestandteil von Allergen- Immuntherapien , Hustensäften , Elixieren und Expektorantien , Zahnpasta , Mundspülungen , Hautpflegeprodukten , Rasierschaum, Haarpflegeprodukten , Seifen und wasserbasierten Gleitmitteln . Es wird verwendet, um Tabletten und andere feste Arzneiformen vor dem Zerfallen zu schützen. Für den menschlichen Verzehr wird Glycerin von der FDA als kalorischer Makronährstoff unter den Zuckeralkoholen eingestuft. Glycerin wird auch in der Blutbank zur Konservierung roter Blutkörperchen vor dem Einfrieren eingesetzt . [ 22 ]

Rektal angewendet wirkt Glycerin als Abführmittel , indem es die Analschleimhaut reizt und einen hyperosmotischen Effekt hervorruft [ 23 ]. Dadurch dehnt es den Dickdarm , indem es Wasser hineinzieht und so die Peristaltik anregt, was zur Stuhlentleerung führt [ 24 ] . Es kann unverdünnt entweder als Zäpfchen oder als Einlauf mit kleinem Volumen (2–10 ml) verabreicht werden . Alternativ kann es in einer verdünnten Lösung, z. B. 5%ig, als Einlauf mit großem Volumen gegeben werden [ 25 ] .

Oral eingenommen (oft mit Fruchtsaft vermischt, um den süßen Geschmack zu mildern), kann Glycerin eine rasche, vorübergehende Senkung des Augeninnendrucks bewirken . Dies kann für die Erstversorgung bei stark erhöhtem Augeninnendruck hilfreich sein. [ 26 ]

Im Jahr 2017 zeigten Forscher, dass die probiotischen Bakterien Limosilactobacillus reuteri durch die Zugabe von Glycerin ihre Produktion antimikrobieller Substanzen im menschlichen Darm steigern können. Dies erwies sich als ebenso wirksam wie das Antibiotikum Vancomycin bei der Hemmung von Clostridioides-difficile -Infektionen, ohne die Gesamtmikrobenzusammensetzung des Darms signifikant zu beeinflussen. [ 27 ]

Glycerinlösungen wurden zur Konservierung und Lagerung von Gewebetransplantaten bei Umgebungsbedingungen als Alternative zur Gefrierlagerung verwendet. [ 28 ]

Glycerin wurde auch als Bestandteil von Bio- Tintenformulierungen im Bereich des Biodrucks eingesetzt . [ 29 ] Der Glycerinanteil dient dazu, der Bio-Tinte Viskosität zu verleihen, ohne große Protein-, Saccharid- oder Glykoproteinmoleküle hinzuzufügen.

Es steht auf der Liste der unentbehrlichen Arzneimittel der Weltgesundheitsorganisation (WHO) aufgrund seiner Anwendung bei der Behandlung von atopischem Ekzem . [ 30 ] [ 31 ]

Pflanzenextrakte

When utilized in tincture method extractions, specifically as a 10% solution, glycerol prevents tannins from precipitating in ethanol extracts of plants (tinctures). It is also used as an "alcohol-free" alternative to ethanol as a solvent in preparing herbal extractions. It is less extractive when utilized in a standard tincture methodology. Alcohol-based tinctures can also have the alcohol removed and replaced with glycerol for its preserving properties. Such products are not "alcohol-free" in a scientific or FDA regulatory sense, as glycerol contains three hydroxyl groups. Fluid extract manufacturers often extract herbs in hot water before adding glycerol to make glycerites.[32][33]

When used as a primary "true" alcohol-free botanical extraction solvent in non-tincture based methodologies, glycerol has been shown to possess a high degree of extractive versatility for botanicals including removal of numerous constituents and complex compounds, with an extractive power that can rival that of alcohol and water–alcohol solutions.[34] That glycerol possesses such high extractive power assumes it is utilized with dynamic (critical) methodologies as opposed to standard passive "tincturing" methodologies that are better suited to alcohol. Glycerol does not denature or render a botanical's constituents inert as alcohols (ethanol, methanol, and so on) do. Glycerol is a stable preserving agent for botanical extracts that, when utilized in proper concentrations in an extraction solvent base, does not allow inverting or reduction-oxidation of a finished extract's constituents, even over several years. Both glycerol and ethanol are viable preserving agents. Glycerol is bacteriostatic in its action, and ethanol is bactericidal in its action.[35][36][37]

Electronic cigarette liquid

Glycerin is often used in electronic cigarettes to create the vapor

Glycerin, along with propylene glycol, is a common component of e-liquid, a solution used with electronic vaporizers (electronic cigarettes). This glycerol is heated with an atomizer (a heating coil often made of Kanthal wire), producing the aerosol that delivers nicotine to the user.[38]

Antifreeze

Glycerin ist wie Ethylenglykol und Propylenglykol ein nichtionisches Kosmotrop , das starke Wasserstoffbrückenbindungen mit Wassermolekülen ausbildet und dabei mit den Wasserstoffbrückenbindungen zwischen Wassermolekülen konkurriert . Diese Wechselwirkung verhindert die Eisbildung. Der minimale Gefrierpunkt liegt bei etwa −38 °C (−36 °F), was einer Glycerinkonzentration von 70 % in Wasser entspricht.

Glycerin wurde früher als Frostschutzmittel in Automobilen eingesetzt, bevor es durch Ethylenglykol mit seinem niedrigeren Gefrierpunkt ersetzt wurde. Obwohl der minimale Gefrierpunkt eines Glycerin-Wasser-Gemisches höher ist als der eines Ethylenglykol-Wasser-Gemisches, ist Glycerin nicht toxisch und wird derzeit erneut auf seine Eignung für den Einsatz in Automobilen geprüft. [ 39 ] [ 40 ]

Im Labor ist Glycerin ein häufiger Bestandteil von Lösungsmitteln für enzymatische Reagenzien , die aufgrund der Gefrierpunktserniedrigung bei Temperaturen unter 0 °C (32 °F) gelagert werden . Es dient auch als Kryoprotektivum , indem es in Wasser gelöst wird, um Schäden durch Eiskristalle an in gefrorenen Lösungen gelagerten Labororganismen wie Pilzen , Bakterien , Nematoden und Säugetierembryonen zu reduzieren. Einige Organismen, wie beispielsweise der Moorfrosch, produzieren Glycerin, um während des Winterschlafs Minustemperaturen zu überstehen. [ 41 ]

Chemisches Zwischenprodukt

Glycerin wird zur Herstellung einer Vielzahl nützlicher Derivate verwendet.

Durch Nitrierung entsteht Nitroglycerin , ein wichtiger Bestandteil verschiedener Sprengstoffe wie Dynamit und Gelignit sowie von Treibmitteln wie Cordit . Nitroglycerin, auch bekannt als Glyceryltrinitrat (GTN), wird häufig zur Linderung von Angina pectoris eingesetzt und ist in Form von Sublingualtabletten , Pflastern oder als Aerosolspray erhältlich .

Trifunktionelle Polyetherpolyole werden aus Glycerin und Propylenoxid hergestellt .

Die Oxidation von Glycerin liefert Mesoxalsäure . [ 42 ] Die Dehydratisierung von Glycerin liefert Hydroxyaceton .

Die Chlorierung von Glycerin ergibt 1-Chlorpropan-2,3-diol :

HOCH(CH₂OH ) ₂ + HCl → HOCH( CH₂Cl )(CH₂OH ) + H₂O

Die gleiche Verbindung kann durch Hydrolyse von Epichlorhydrin hergestellt werden. [ 43 ]

Durch Epoxidierung mit Epichlorhydrin und einer Lewis-Säure erhält man Glycerintriglycidylether . [ 44 ] [ 45 ]

Schwingungsdämpfung

Glycerin wird als Füllmaterial für Manometer verwendet, um Vibrationen zu dämpfen. Externe Vibrationen, beispielsweise von Kompressoren, Motoren oder Pumpen, erzeugen in Bourdon-Manometern harmonische Schwingungen , die zu übermäßigen Nadelbewegungen und damit zu ungenauen Messwerten führen können. Die starken Nadelbewegungen können zudem interne Zahnräder oder andere Bauteile beschädigen und vorzeitigen Verschleiß verursachen. Wird Glycerin anstelle der Luft in ein Manometer eingefüllt, reduziert es die auf die Nadel übertragenen harmonischen Schwingungen und erhöht so die Lebensdauer und Zuverlässigkeit des Manometers. [ 46 ]

Nischennutzung

Unterhaltungsindustrie

Glycerin wird von Bühnenbildnern bei Dreharbeiten mit Wasserszenen verwendet, um zu verhindern, dass Bereiche, die nass aussehen sollen, zu schnell austrocknen. [ 47 ]

Glycerin wird auch bei der Erzeugung von Theaterrauch und Nebel als Bestandteil der in Nebelmaschinen verwendeten Flüssigkeit anstelle von Glykol eingesetzt , da dieses bei längerer Einwirkung nachweislich Reizstoffe enthält.

Ultraschall-Kopplungsmedium

Glycerin kann in Ultraschallprüfungen mitunter als Ersatz für Wasser verwendet werden , da es eine deutlich höhere akustische Impedanz aufweist (2,42 MRayl gegenüber 1,483 MRayl bei Wasser) und gleichzeitig relativ sicher, ungiftig, nicht korrosiv und relativ kostengünstig ist. [ 48 ]

Kraftstoff für Verbrennungsmotoren

Glycerin wird auch zur Stromversorgung von Dieselgeneratoren verwendet, die den Strom für die FIA ​​Formel-E- Serie von Elektrorennwagen liefern. [ 49 ]

Forschung zu weiteren Verwendungsmöglichkeiten

Die Forschung zu potenziellen Mehrwertprodukten aus Glycerin, das bei der Biodieselproduktion anfällt, wird fortgesetzt . [ 50 ] Beispiele (abgesehen von der Verbrennung von Glycerinabfällen):

Stoffwechsel

Glycerin ist eine Vorstufe für die Synthese von Triacylglycerinen und Phospholipiden in Leber und Fettgewebe . Wenn der Körper gespeichertes Fett als Energiequelle nutzt, werden Glycerin und Fettsäuren in den Blutkreislauf freigesetzt.

Glycerin wird hauptsächlich in der Leber verstoffwechselt. Glycerin-Injektionen können als einfacher Test auf Leberschäden eingesetzt werden, da die Resorptionsrate von Glycerin durch die Leber als zuverlässiger Indikator für die Lebergesundheit gilt. Der Glycerinstoffwechsel ist sowohl bei Leberzirrhose als auch bei Fettlebererkrankung reduziert . [ 62 ] [ 63 ]

Bei Diabetes sind die Blutglycerinwerte stark erhöht und gelten als Ursache für die verminderte Fruchtbarkeit bei Patienten mit Diabetes und metabolischem Syndrom. Die Blutglycerinwerte von Diabetikern sind durchschnittlich dreimal höher als bei gesunden Kontrollpersonen. Die direkte Glycerinbehandlung der Hoden führte zu einer signifikanten und langfristigen Reduktion der Spermienzahl. Weitere Untersuchungen zu diesem Thema wurden aufgrund der unerwarteten Ergebnisse abgebrochen, da dies nicht das Ziel der Studie war. [ 64 ]

Zirkulierendes Glycerin glykiert Proteine ​​nicht wie Glukose oder Fruktose und führt nicht zur Bildung von fortgeschrittenen Glykationsendprodukten (AGEs). In einigen Organismen kann Glycerin direkt in die Glykolyse eintreten und so Energie für den Zellstoffwechsel liefern (oder potenziell durch Gluconeogenese in Glukose umgewandelt werden ).

Bevor Glycerin in den Stoffwechselweg der Glykolyse oder Gluconeogenese (abhängig von den physiologischen Bedingungen) eintreten kann, muss es in den folgenden Schritten in das Zwischenprodukt Glycerinaldehyd-3-phosphat umgewandelt werden:

Glycerin

Das Enzym Glycerinkinase kommt hauptsächlich in Leber und Nieren vor, aber auch in anderen Körpergeweben, einschließlich Muskeln und Gehirn. [ 65 ] [ 66 ] [ 67 ] Im Fettgewebe wird Glycerin-3-phosphat aus Dihydroxyacetonphosphat mithilfe des Enzyms Glycerin-3-phosphat-Dehydrogenase gebildet .

Toxizität und Sicherheit

Glycerol has very low toxicity when ingested; its LD50 oral dose for rats is 12600 mg/kg and 8700 mg/kg for mice. It does not appear to cause toxicity when inhaled, although changes in cell maturity occurred in small sections of lung in animals under the highest dose measured. A sub-chronic 90-day nose-only inhalation study in Sprague Dawley rats exposed to 0.03, 0.16 and 0.66 mg of glycerin per liter of air for 6-hour continuous sessions revealed no treatment-related toxicity other than minimal metaplasia of the epithelium lining at the base of the epiglottis in rats exposed to 0.66 mg/L glycerin.[68][69]

Glycerol intoxication

Excessive consumption by children can lead to glycerol intoxication.[70] Symptoms of intoxication include hypoglycemia, nausea and a loss of consciousness. While intoxication as a result of excessive glycerol consumption is rare and its symptoms generally mild, occasional reports of hospitalization have occurred.[71] In the United Kingdom in August 2023, manufacturers of syrup used in slush ice drinks were advised to reduce the amount of glycerol in their formulations by the Food Standards Agency to reduce the risk of intoxication.[72] A 2025 study reported that between 2018 and 2024, at least 21 children aged 2–7 in the UK and Ireland received emergency treatment for symptoms of glycerol intoxication following the consumption of slush ice drinks.[73][74]

Food Standards Scotland advises that slush ice drinks containing glycerol should not be given to children under the age of 4, owing to the risk of intoxication. It also recommends that businesses do not use free refill offers for the drinks in venues where children under the age of 10 are likely to consume them, and that products should be appropriately labelled to inform consumers of the presence of glycerol.[75]

Historical cases of contamination with diethylene glycol

On 4 May 2007, the FDA advised all U.S. makers of medicines to test all batches of glycerol for diethylene glycol contamination.[76] This followed an occurrence of hundreds of fatal poisonings in Panama resulting from a falsified import customs declaration by Panamanian import/export firm Aduanas Javier de Gracia Express, S. A. The cheaper diethylene glycol was relabeled as the more expensive glycerol.[77][78] Between 1990 and 1998, incidents of DEG poisoning reportedly occurred in Argentina, Bangladesh, India, and Nigeria, and resulted in hundreds of deaths. In 1937, more than one hundred people died in the United States after ingesting DEG-contaminated elixir sulfanilamide, a drug used to treat infections.[79]

Etymology

The origin of the gly- and glu- prefixes for glycols and sugars is from Ancient Greekγλυκύςglukus which means sweet.[80]Glycérine was coined c. 1811 by Michel Eugène Chevreul to denote what was previously called "sweet principle of fat" by its discoverer Carl Wilhelm Scheele. Chevreul's term was borrowed into English c. 1838, and during the 20th century it was displaced by an 1872 term glycerol that incorporates the -ol suffix common to alcohols.

Properties

Table of thermal and physical properties of saturated liquid glycerin:[81][82]

Temperature (°C) Density (kg/m3) Specific heat (kJ/kg·K) Kinematic viscosity (m2/s) Conductivity (W/m·K) Thermal diffusivity (m2/s) Prandtl numberBulk modulus (K−1)
0 1276.03 2.261 8.31×10−30.282 9.83×10−884700 4.7×10−4
10 1270.11 2.319 3.00×10−30.284 9.65×10−831000 4.7×10−4
20 1264.02 2.386 1.18×10−30.286 9.47×10−812500 4.8×10−4
30 1258.09 2.445 5.00×10−40.286 9.29×10−85380 4.8×10−4
40 1252.01 2.512 2,20 × 10 −40,286 9,14 × 10 −82450 4,9 × 10 −4
50 1244,96 2,583 1,50 × 10 −40,287 8,93 × 10 −81630 5,0 × 10 −4

Siehe auch

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