IUPAC-Nomenklatur der organischen Chemie

In der chemischen Nomenklatur ist die IUPAC-Nomenklatur der organischen Chemie eine Methode zur Benennung organischer Verbindungen, wie sie von der Internationalen Union für Reine und Angewandte Chemie (IUPAC) empfohlen wird ^{[ 1 , 2 ]} . Sie ist in der „Nomenklatur der organischen Chemie“ (informell auch „ Blaues Buch “ genannt) veröffentlicht ^{[ 3 ]} . Idealerweise sollte jede organische Verbindung einen Namen haben ^, aus dem sich eine eindeutige Strukturformel ableiten lässt. Es gibt auch eine IUPAC-Nomenklatur der anorganischen Chemie ^{[ 4 ]} .

Um lange und umständliche Namen in der alltäglichen Kommunikation zu vermeiden, werden die offiziellen IUPAC-Nomenklaturrichtlinien in der Praxis nicht immer befolgt, außer wenn eine eindeutige und absolute Definition einer Verbindung erforderlich ist. IUPAC-Namen können mitunter einfacher sein als ältere Bezeichnungen, wie beispielsweise Ethanol anstelle von Ethylalkohol. Bei relativ einfachen Molekülen sind sie oft leichter verständlich als nicht-systematische Namen, die man erst lernen oder nachschlagen muss. Der gebräuchliche oder Trivialname ist jedoch häufig wesentlich kürzer und prägnanter und wird daher bevorzugt. Diese nicht-systematischen Namen leiten sich oft von der ursprünglichen Quelle der Verbindung ab. Zudem können sehr lange Namen weniger verständlich sein als Strukturformeln.

In der Chemie werden verschiedene Präfixe , Suffixe und Infixe verwendet, um die Art und Position der funktionellen Gruppen in der Verbindung zu beschreiben.

Die Schritte zur Benennung einer organischen Verbindung sind: ^{[ 5 ]}

1. Identifizierung der ranghöchsten Gruppe. Falls mehrere Funktionsgruppen vorhanden sind, ist diejenige mit der höchsten Priorität zu verwenden.
2. Identifizierung des Rings oder der Kette mit der maximalen Anzahl an Seniorengruppen.
3. Identifizierung des Rings oder der Kette mit den ranghöchsten Elementen (In der Reihenfolge: N, P, Si, B, O, S, C).
4. Identifizierung der Stammverbindung. Ringe haben Vorrang vor Ketten, wenn sie aus denselben Elementen bestehen.
   1. Für zyklische Systeme: Identifizierung des übergeordneten zyklischen Rings. Das zyklische System muss die folgenden Regeln in der angegebenen Reihenfolge erfüllen:
      1. Es sollte das ranghöchste Heteroatom enthalten (in der Reihenfolge: N, O, S, P, Si, B).
      2. Es sollte die maximale Anzahl an Ringen haben.
      3. Es sollte die maximale Anzahl an Atomen enthalten.
      4. Es sollte die maximale Anzahl an Heteroatomen aufweisen.
      5. Es sollte die maximale Anzahl an höheren Heteroatomen aufweisen (in der Reihenfolge: O, S, N, P, Si, B).
   2. Für Ketten: Identifizierung der Stamm-Kohlenwasserstoffkette. Diese Kette muss die folgenden Regeln in der angegebenen Reihenfolge erfüllen:
      1. Es sollte die maximale Länge haben.
      2. Es sollte die maximale Anzahl an Heteroatomen aufweisen.
      3. Es sollte die maximale Anzahl an höheren Heteroatomen aufweisen (in der Reihenfolge: O, S, N, P, Si, B).
   3. Für zyklische Systeme und Ketten nach den vorherigen Regeln:
      1. Es sollte die maximale Anzahl an Mehrfachbindungen, dann an Doppelbindungen aufweisen.
      2. Es sollte die maximale Anzahl an Substituenten der Suffix-Funktionsgruppe aufweisen. Mit Suffix ist gemeint, dass die Stammfunktionsgruppe, anders als Halogensubstituenten, einen Suffix tragen sollte. Sind mehrere Funktionsgruppen vorhanden, ist diejenige mit der höchsten Priorität zu verwenden.
5. Identifizierung der Seitenketten. Seitenketten sind die Kohlenstoffketten, die nicht zur Hauptkette gehören, sondern von dieser abzweigen.
6. Die verbleibenden funktionellen Gruppen werden, falls vorhanden, identifiziert und mit ihren ionischen Präfixen benannt (z. B. Hydroxy für −OH , Oxy für =O , Oxyalkan für O−R usw.). Unterschiedliche Seitenketten und funktionelle Gruppen werden alphabetisch gruppiert. (Die Multiplikatorpräfixe Di-, Tri- usw. werden bei der alphabetischen Gruppierung nicht berücksichtigt. Beispielsweise steht Ethyl vor Dihydroxy oder Dimethyl, da das „e“ in „Ethyl“ alphabetisch vor dem „h“ in „Dihydroxy“ und dem „m“ in „Dimethyl“ steht. Das „di“ wird in beiden Fällen nicht berücksichtigt.) Sind sowohl Seitenketten als auch sekundäre funktionelle Gruppen vorhanden, werden diese in einer Gruppe zusammengefasst und nicht in zwei separaten Gruppen aufgeführt.
7. Identifizierung von Doppel-/Dreifachbindungen.
8. Nummerierung der Kette. Dazu wird die Kette zunächst in beide Richtungen (von links nach rechts und von rechts nach links) nummeriert. Anschließend wird die Nummerierung gemäß den folgenden Regeln in der angegebenen Reihenfolge ausgewählt. Nicht jede Regel ist auf jede Verbindung anwendbar; nicht zutreffende Regeln können übersprungen werden.
   1. Besitzt die niedrigste Lokantennummer (oder die niedrigsten Lokantennummern) für Heteroatome. Lokanten sind die Nummern der Kohlenstoffatome, an die der Substituent direkt gebunden ist.
   2. Besitzt die niedrigste Lokantenzahl für das angegebene Wasserstoffatom. Das angegebene Wasserstoffatom bezieht sich auf einige ungesättigte heterocyclische Verbindungen. Es sind die Wasserstoffatome gemeint, die nicht an Atome mit Doppelbindungen im Ringsystem gebunden sind.
   3. Besitzt die niedrigsten Lokantenzahlen für die funktionelle Suffixgruppe.
   4. Besitzt die niedrigsten Lokantennummern für Mehrfachbindungen („en“, „in“) und Hydro-Präfixe. (Die Lokantennummer einer Mehrfachbindung ist die Nummer des benachbarten Kohlenstoffatoms mit der niedrigeren Nummer).
   5. Besitzt die niedrigsten Lokantenzahlen für alle Substituenten, die durch Präfixe zitiert werden.
   6. Besitzt die niedrigsten Lokantennummern für Substituenten in der Reihenfolge ihrer Nennung (zum Beispiel: in einem cyclischen Ring mit nur Brom- und Chlor-Funktionsgruppen wird alphabetisch Brom- vor Chlor- genannt und würde die niedrigere Lokantennummer erhalten).
9. Nummerierung der verschiedenen Substituenten und Bindungen mit ihren Lokanten. Falls mehrere Substituenten/Doppelbindungen desselben Typs vorhanden sind, wird ein Präfix hinzugefügt, das die Anzahl angibt (Di – 2, Tri – 3, Tetra – 4, dann wie unten für die Anzahl der Kohlenstoffatome mit einem angehängten „a“).

Die Nummern für diese Art von Seitenkette werden aufsteigend gruppiert und vor dem Namen der Seitenkette geschrieben. Besitzen zwei Seitenketten das gleiche α-Kohlenstoffatom , wird die Nummer zweimal angegeben. Beispiel: 2,2,3-Trimethyl-. Sind sowohl Doppel- als auch Dreifachbindungen vorhanden, wird „en“ (Doppelbindung) vor „in“ (Dreifachbindung) geschrieben. Ist die Hauptfunktionsgruppe eine terminale Funktion (eine Gruppe, die nur am Ende einer Kette vorkommen kann, wie Formyl- und Carboxylgruppen), muss sie nicht nummeriert werden.

1. Die Anordnung erfolgt folgendermaßen: Gruppe von Seitenketten und sekundären funktionellen Gruppen mit den in Schritt 6 festgelegten Nummern + Präfix der Stamm-Kohlenwasserstoffkette (Eth, Meth) + Doppel-/Dreifachbindungen mit Nummern (oder „an“) + Suffix der primären funktionellen Gruppe mit Nummern. Wo immer „mit Nummern“ angegeben ist, wird zwischen dem Wort und den Nummern das Präfix (Di-, Tri-) verwendet.
2. Hinzufügen von Satzzeichen:
   1. Zwischen die Zahlen werden Kommas gesetzt (2 5 5 wird zu 2,5,5).
   2. Zwischen einer Zahl und einem Buchstaben werden Bindestriche gesetzt (2 5 5 Trimethylheptan wird zu 2,5,5-Trimethylheptan).
   3. Aufeinanderfolgende Wörter werden zu einem Wort zusammengefasst (Trimethylheptan wird zu Trimethylheptan). Hinweis: Die IUPAC verwendet durchgehend einwortige Bezeichnungen. Daher sind alle Teile miteinander verbunden.

Der resultierende Name lautet:

#,#-di<Seitenkette>-#-<sekundäre funktionelle Gruppe>-#-<Seitenkette>-#,#,#-tri<sekundäre funktionelle Gruppe><Präfix der Stammkette><Wenn alle Bindungen Einfachbindungen sind, verwenden Sie "an">-#,#-di<Doppelbindungen>-#-<Dreifachbindungen>-#-<primäre funktionelle Gruppe>

Dabei steht jedes „#“ für eine Zahl. Die sekundären funktionellen Gruppen und Seitenketten können von der hier gezeigten Darstellung abweichen, da sie alphabetisch geordnet sind. Die Abkürzungen „di-“ und „tri-“ dienen lediglich der Veranschaulichung (di- nach #,#, tri- nach #,#,# usw.).

Hier ist ein Beispielmolekül, bei dem die Kohlenstoffatome des Stammmoleküls nummeriert sind:

Zur Vereinfachung folgt hier eine Abbildung desselben Moleküls, bei der die Wasserstoffatome der Hauptkette entfernt wurden und die Kohlenstoffatome durch ihre Nummern dargestellt sind:

Folgen Sie nun den oben genannten Schritten:

1. Die zugrundeliegende Kohlenwasserstoffkette besteht aus 23 Kohlenstoffatomen. Sie wird Tricosid- genannt.
2. Die funktionellen Gruppen mit der höchsten Priorität sind die beiden Ketongruppen.
   1. Die Gruppen befinden sich an den Kohlenstoffatomen 3 und 9. Da es zwei sind, schreiben wir 3,9-Dion.
   2. Die Nummerierung des Moleküls basiert auf den Ketogruppen. Von links nach rechts nummeriert, tragen die Ketogruppen die Nummern 3 und 9. Von rechts nach links nummeriert, tragen sie die Nummern 15 und 21. Da 3 kleiner als 15 ist, werden die Ketogruppen mit 3 und 9 nummeriert. Es wird stets die kleinere Zahl verwendet, nicht die Summe der Nummern der einzelnen Bestandteile.
3. Die Seitenketten sind: eine Ethylgruppe an Kohlenstoffatom 4, eine Ethylgruppe an Kohlenstoffatom 8 und eine Butylgruppe an Kohlenstoffatom 12. Anmerkung: Die −O−CH _3- Gruppe an Kohlenstoffatom 15 ist keine Seitenkette, sondern eine Methoxy-Funktionsgruppe.
   • Es gibt zwei Ethylgruppen. Diese verbinden sich zu 4,8-Diethyl.
   • Die Seitenketten sind wie folgt gruppiert: 12-Butyl-4,8-diethyl. (Dies ist jedoch nicht unbedingt die endgültige Gruppierung, da funktionelle Gruppen dazwischen eingefügt werden können, um sicherzustellen, dass alle Gruppen alphabetisch aufgelistet sind.)
4. Die sekundären funktionellen Gruppen sind: eine Hydroxygruppe an Kohlenstoffatom 5, eine Chlorgruppe an Kohlenstoffatom 11, eine Methoxygruppe an Kohlenstoffatom 15 und eine Bromgruppe an Kohlenstoffatom 18. Zusammen mit den Seitenketten ergibt dies 18-Brom-12-butyl-11-chlor-4,8-diethyl-5-hydroxy-15-methoxy.
5. Es gibt zwei Doppelbindungen: eine zwischen den Kohlenstoffatomen 6 und 7 und eine zwischen den Kohlenstoffatomen 13 und 14. Diese würden als „6,13-Dien“ bezeichnet werden, aber durch das Vorhandensein von Alkinen ändert sich die Bezeichnung zu 6,13-Dien. Zwischen den Kohlenstoffatomen 19 und 20 befindet sich eine Dreifachbindung. Diese wird als 19-In bezeichnet.
6. Die Struktur (mit Interpunktion) lautet: 18-Brom-12-butyl-11-chlor-4,8-diethyl-5-hydroxy-15-methoxytricosa-6,13-dien-19-in-3,9-dion
7. Schließlich muss aufgrund der cis-trans-Isomerie die relative Orientierung der funktionellen Gruppen um jede Doppelbindung angegeben werden. In diesem Beispiel sind beide Doppelbindungen trans-Isomere, daher gilt (6E , 13E ) .

Der endgültige Name lautet (6 E ,13 E )-18-Brom-12-butyl-11-chlor-4,8-diethyl-5-hydroxy-15-methoxytricosa-6,13-dien-19-in-3,9-dion.

Geradkettige Alkane erhalten die Endung „ -an “ und werden je nach Anzahl der Kohlenstoffatome in der Kette nach Standardregeln mit Präfixen versehen. Die ersten sind:

Das einfachste Alkan ist beispielsweise Methan ₍ CH₄ ₎ , und das neungliedrige Alkan CH₃ (CH₂ ₎ ₇CH₃ _heißt Nonan _. Die Namen der ersten vier Alkane leiten sich von Methanol , Ether , Propionsäure bzw. Buttersäure ab . Die übrigen Alkane tragen griechische Zahlwörter als Präfixe, mit Ausnahme von Nonan ( lateinisches Präfix) und Undecan (gemischte Präfixe) .

Cyclische Alkane werden einfach mit dem Präfix „cyclo-“ versehen: zum Beispiel ist C ₄ H ₈ Cyclobutan (nicht zu verwechseln mit Buten ) und C ₆ H ₁₂ ist Cyclohexan (nicht zu verwechseln mit Hexen ).

Verzweigte Alkane werden wie geradkettige Alkane mit angehängten Alkylgruppen benannt . Ihnen wird eine Zahl vorangestellt _, die das Kohlenstoffatom angibt, an dem die Gruppe gebunden ist, gezählt vom Ende der Alkankette. Beispielsweise wird (CH₃ ₎ ₂CHCH₃ _, allgemein bekannt als Isobutan , als Propankette mit einer Methylgruppe am mittleren (2.) Kohlenstoffatom behandelt und erhält den systematischen Namen 2-Methylpropan. Obwohl der Name 2-Methylpropan verwendet werden könnte , ist es einfacher und logischer, es einfach Methylpropan zu nennen – die Methylgruppe kann unmöglich an einem der anderen Kohlenstoffatome vorkommen (das würde die Kette verlängern und zu Butan statt Propan führen), und daher ist die Verwendung der Zahl „2“ überflüssig.

Besteht Unklarheit bezüglich der Position des Substituenten, je nachdem, welches Ende der Alkankette als „1“ gezählt wird, wird die Nummerierung so gewählt, dass die kleinere Zahl verwendet wird. Beispielsweise _wird (CH₃ ₎ ₂CHCH₂CH₃ _{( Isopentan} ) als 2- Methylbutan und nicht als 3-Methylbutan bezeichnet.

Sind mehrere Seitenketten mit gleich großen Alkylgruppen vorhanden, werden ihre Positionen durch Kommas getrennt und die Gruppe mit einem Multiplikatorpräfix versehen, der von der Anzahl der Seitenketten abhängt. Beispielsweise wird C(CH₃ ₎ ₄ ₍ Neopentan) als 2,2-Dimethylpropan bezeichnet. Sind verschiedene Seitenketten vorhanden, werden diese alphabetisch durch Kommas oder Bindestriche getrennt hinzugefügt. Es wird die längstmögliche Hauptalkankette verwendet; daher 3-Ethyl-4-methylhexan anstelle von 2,3-Diethylpentan, obwohl diese strukturell äquivalent sind. Die Präfixe di-, tri- usw. werden bei der alphabetischen Sortierung der Seitenketten ignoriert (z. B. 3-Ethyl-2,4-dimethylpentan, nicht 2,4-Dimethyl-3-ethylpentan).

Alkene werden nach ihrer Stamm-Alkankette benannt, wobei die Endung „ -en “ und eine Zahl die Position des Kohlenstoffatoms mit der niedrigeren Zahl für jede Doppelbindung in der Kette angeben: _CH₂ = CHCH₂CH₃ _ist But-1-en. Mehrfache Doppelbindungen werden durch die Endungen -dien, -trien usw. gekennzeichnet, wobei die Kettenlänge durch ein zusätzliches „a“ ergänzt wird: _CH₂ = _CHCH =CH₂ ist Buta-1,3-dien. Einfache cis- und trans- Isomere können mit den Präfixen cis- bzw. trans- gekennzeichnet werden : cis -But-2-en, trans -But-2- _en . cis- und trans- sind jedoch relative Bezeichnungen. Gemäß der IUPAC-Konvention werden alle Alkene mit den absoluten Bezeichnungen Z- (gleiche Seite) und E- (gegenüberliegende Seite) nach den Cahn-Ingold-Prelog-Prioritätsregeln beschrieben (siehe auch E-Z-Notation ).

Alkine werden nach dem gleichen System wie Alkene benannt, wobei die Endung " -in " eine Dreifachbindung anzeigt: Ethin ( Acetylen ), Propin ( Methylacetylen ).

In Halogenalkanen und Halogenarenen ( R–X ) werden Halogen -Funktionsgruppen mit der Bindungsposition vorangestellt und tragen je nach Halogen die Endungen Fluor-, Chlor-, Brom-, Iod- oder Astat-. Mehrere Gruppen werden als Dichlor-, Trichlor- usw. bezeichnet, und ungleiche Gruppen werden wie zuvor alphabetisch geordnet. Beispielsweise _{ist CHCl₃} ( Chloroform ) Trichlormethan. Das Anästhetikum Halothan ( CF₃CHBrCl ) ist 2-Brom-2-chlor - 1,1,1-trifluorethan.

Alkohole ( R−OH ) erhalten die Endung „ -ol “ mit einer numerischen Endung, die die Position der OH-Gruppe angibt: _{CH₃CH₂CH₂OH} ist _Propan - 1-ol. Die Endungen -diol , -triol , -tetrol usw. werden für mehrere OH-Gruppen verwendet _{: Ethylenglykol} CH₂OHCH₂OH ist Ethan _- 1,2 - diol .

Sind funktionelle Gruppen mit höherer Priorität vorhanden (siehe Rangfolge unten), wird das Präfix "Hydroxy" mit der Bindungsposition verwendet: CH ₃ CHOHCOOH ist 2-Hydroxypropansäure.

Ether ( R−O−R ) bestehen aus einem Sauerstoffatom zwischen zwei gebundenen Kohlenstoffketten. Die kürzere der beiden Ketten bildet den ersten Teil des Namens, wobei die Endung -an durch -oxy ersetzt wird. Die längere Alkankette wird zur Endung des Ethernamens. So _{ist CH₃OCH₃ Methoxymethan} und CH₃OCH₂CH₃ Methoxyethan ( _nicht Ethoxymethan ) . Befindet sich _der Sauerstoff nicht am Ende der Hauptalkankette, wird die gesamte kürzere Alkyl-Ether - Gruppe als Seitenkette behandelt und _mit ihrer Bindungsposition an der Hauptkette versehen. Daher ist CH₃OCH (CH₃ _{) ₂ 2} -Methoxypropan.

Alternativ kann eine Etherkette als Alkan benannt werden, in dem ein Kohlenstoffatom durch ein Sauerstoffatom ersetzt ist. Diese Substitution wird durch das Präfix „oxa“ gekennzeichnet. Beispielsweise _könnte CH₃OCH₂CH₃ auch als 2-Oxabutan und ein Epoxid als _{Oxacyclopropan} bezeichnet werden _. Diese Methode ist besonders nützlich , wenn beide an das Sauerstoffatom gebundenen Gruppen komplex sind. ^{[ 6 ]}

Aldehyde ( R−CH=O ) erhalten die Endung „ -al “. Sind weitere funktionelle Gruppen vorhanden, wird die Kette so nummeriert, dass sich das Aldehyd-Kohlenstoffatom an Position „1“ befindet, es sei denn, es sind funktionelle Gruppen höherer Priorität vorhanden.

Ist ein Präfix erforderlich, wird „oxo-“ verwendet (wie bei Ketonen), wobei die Positionsnummer das Kettenende angibt: CHOCH₂COOH ist 3-Oxopropansäure. Kann das Kohlenstoffatom der Carbonylgruppe nicht in die angehängte Kette einbezogen werden (z. B. bei cyclischen Aldehyden ), _wird das Präfix „Formyl-“ oder das Suffix „-carbaldehyd“ verwendet: C₆H₁₁CHO ist Cyclohexancarbaldehyd _{. Ist} ein Aldehyd an einen Benzolring gebunden und die Hauptfunktionsgruppe, lautet das Suffix Benzaldehyd.

_{Im Allgemeinen erhalten} Ketone ( R₂C =O ) die Endung „ -on “ (ausgesprochen _„ own“ _, nicht „ won“ ) mit einer angehängten Positionsnummer: CH₃CH₂CH₂COCH₃ _ist Pentan - 2 - _on . Wird eine Endung mit _höherer Priorität verwendet, kommt das Präfix „oxo-“ zum Einsatz _: CH₃CH₂CH₂COCH₂CHO _ist 3 _- Oxohexanal .

Carbonsäuren ( R−C(=O)OH ) werden im Allgemeinen mit der Endung -säure benannt (etymologisch eine Rückbildung von Benzoesäure ). Wie bei Aldehyden muss die Carboxylgruppe die Position „1“ der Hauptkette einnehmen, sodass die Lokantenposition nicht angegeben werden muss. Beispielsweise wird CH₃ ₋ CH(OH)−COOH ( Milchsäure ) als 2-Hydroxypropansäure ohne Angabe der „1“ benannt. Einige traditionelle Namen für gebräuchliche Carbonsäuren (wie Essigsäure ) sind so weit verbreitet, dass sie in der IUPAC-Nomenklatur beibehalten werden ^{[ 7 ]} , obwohl auch systematische Namen wie Ethansäure verwendet werden. Carbonsäuren mit einem Benzolring sind Strukturanaloga der Benzoesäure ( Ph −COOH ) und werden als eines ihrer Derivate benannt.

If there are multiple carboxyl groups on the same parent chain, multiplying prefixes are used: Malonic acid, CH₂(COOH)₂, is systematically named propanedioic acid. Alternatively, the suffix "-carboxylic acid" can be used in place of "oic acid", combined with a multiplying prefix if necessary – mellitic acid is benzenehexacarboxylic acid, for example. In the latter case, the carbon atoms in the carboxyl groups do not count as being part of the main chain, a rule that also applies to the prefix form "carboxy-". Citric acid serves as an example: it is formally named 2-hydroxypropane-1,2,3-tricarboxylic acid rather than 3-carboxy-3-hydroxypentanedioic acid.

Salts of carboxylic acids are named following the usual cation-then-anion conventions used for ionic compounds in both IUPAC and common nomenclature systems. The name of the carboxylate anion (R−C(=O)O⁻) is derived from that of the parent acid by replacing the "–oic acid" ending with "–oate" or "carboxylate." For example, NaC₆H₅CO₂, the sodium salt of benzoic acid (C₆H₅COOH), is called sodium benzoate. Where an acid has both a systematic and a common name (like CH₃COOH, for example, which is known as both acetic acid and as ethanoic acid), its salts can be named from either parent name. Thus, KCH₃CO₂ can be named as potassium acetate or as potassium ethanoate. The prefix form, is "carboxylato-".

Ester ( R−C(=O)O−R' ) werden als Alkylderivate von Carbonsäuren benannt. Die Alkylgruppe (R') wird zuerst genannt. Der Rest R−C(=O)O wird _{dann als separates Wort ,} basierend auf dem Namen der Carbonsäure, benannt, wobei die Endung von „-säure“ zu „-oat“ oder „-carboxylat“ geändert wird. Beispielsweise ist CH₃CH₂CH₂CH₂COOCH₃ _{Methylpentanoat} und ₍ CH₃ ₎ ₂CHCH₂CH₂COOCH₂CH₃ Ethyl - 4 - _{methylpentanoat} . _Für Ester _{wie Ethylacetat} ( _{CH₃COOCH₂CH₃} ) , Ethylformiat ( HCOOCH₂CH₃ ) oder _{Dimethylphthalat} , _die auf gängigen Säuren basieren, empfiehlt die IUPAC _die Verwendung dieser etablierten Namen, der sogenannten _{beibehaltenen} Namen . Die _Endung „-oat“ wird zu „-at “ _. Einige einfache Beispiele, die beide Bezeichnungen verwenden, sind in der obigen Abbildung dargestellt.

Wenn die Alkylgruppe nicht am Kettenende gebunden ist, wird die Bindungsposition zur Estergruppe vor dem Suffix „-yl“ angehängt: _{CH₃CH₂CH (} CH₃ ) _{OOCCH₂CH₃} kann als Butan-2- ylpropanoat oder Butan-2-ylpropionat bezeichnet werden. _[ ^{8 ] Die} _{Präfixform lautet „Oxycarbonyl-“ ,} wobei die (R')-Gruppe vorangestellt ist.

Acylgruppen werden benannt, indem man die Endung "-säure" der entsprechenden Carbonsäure entfernt und sie durch "-yl" ersetzt. Zum Beispiel wird CH ₃ CO−R als Ethanoyl-R bezeichnet.

_Man hängt einfach den Namen des gebundenen Halogenids an das Ende der Acylgruppe an. Zum Beispiel ist CH₃COCl Ethanoylchlorid. Eine alternative Endung ist „-carbonylhalogenid“ anstelle von „-oylhalogenid“. Die Präfixform lautet „Halogencarbonyl-“ .

Säureanhydride ( R−C(=O)−O−C(=O)−R ) besitzen zwei Acylgruppen, die über ein Sauerstoffatom verbunden sind. Sind beide Acylgruppen identisch, wird der Name der Carbonsäure mit dem Zusatz „Säure“ durch „ Anhydrid“ ersetzt , und der IUPAC-Name besteht aus zwei Wörtern. Sind die Acylgruppen unterschiedlich, erfolgt die Benennung alphabetisch geordnet, wobei „ _Säure “ _durch „Anhydrid“ ersetzt wird und der IUPAC-Name aus drei Wörtern besteht . Beispielsweise wird CH₃CO −O−OCCH₃ _als Ethansäureanhydrid und CH₃CO − O−OCCH₂CH₃ _als Ethanpropansäureanhydrid bezeichnet _.

Amine ( R−NH₂ _{) werden} nach der angehängten Alkankette mit dem Suffix „-amin“ benannt (z. B. _{CH₃NH₂ Methanamin )} . _Falls erforderlich , wird die Position der Bindung angegeben: CH₃CH₂CH₂NH₂ _Propan - 1 - amin, _{CH₃CHNH₂CH₃} Propan - ₂ - amin . _Das Präfix lautet „Amino- “ .

Bei sekundären Aminen (der Form R−NH−R ) wird die längste an das Stickstoffatom gebundene Kohlenstoffkette zum Primärnamen des Amins; die andere Kette wird als Alkylgruppe mit dem Ortspräfix N kursiv gesetzt : CH₃NHCH₂CH₃ ist N- _{Methylethanamin} . Tertiäre Amine ( R −NR ₋ R ) werden analog behandelt: CH₃CH₂N ₍ CH₃ ₎ CH₂CH₂CH₃ ist N _{- Ethyl} - N _{- methylpropanamin. Auch} hier werden die Substituenten alphabetisch _geordnet .

Amide ( R−C(=O)NH₂ ₎ erhalten die Endung „-amid“ oder „-carboxamid“, wenn das Kohlenstoffatom der Amidgruppe nicht in die Hauptkette eingebaut werden kann. Die Präfixform lautet „Carbamoyl-“. _{Beispiele : HCONH₂} Methanamid , CH₃CONH₂ Ethanamid .

Amide mit zusätzlichen Substituenten am Stickstoff werden ähnlich wie Amine behandelt: Sie werden alphabetisch mit dem Ortspräfix N geordnet : HCON(CH ₃ ) ₂ ist N , N -Dimethylmethanamid, CH ₃ CON(CH ₃ ) ₂ ist N , N -Dimethylethanamid.

Nitrile ( R−C≡N ) werden benannt, indem die Endung „-nitril“ an die längste Kohlenwasserstoffkette (einschließlich des Kohlenstoffatoms der Cyanogruppe) angehängt wird. Alternativ kann die Benennung auch durch Ersetzen der Endung „-säure“ der entsprechenden Carbonsäuren durch „-carbonitril“ erfolgen. Die Präfixform lautet „cyano-“. Die IUPAC-Nomenklatur für funktionelle Klassen kann auch in Form von Alkylcyaniden verwendet werden _{. Beispielsweise} wird CH₃CH₂CH₂CH₂C≡N _als Pentannitril _oder Butylcyanid bezeichnet .

Cycloalkane und aromatische Verbindungen können als Hauptstruktur des jeweiligen Moleküls betrachtet werden. In diesem Fall werden die Positionen der Substituenten entlang des Ringsystems nummeriert. Beispielsweise sind die drei Isomere von Xylol ( _{CH₃C₆H₄CH₃} ) , _{üblicherweise} die ortho- , meta- und para - Form, 1,2-Dimethylbenzol, 1,3-Dimethylbenzol und 1,4-Dimethylbenzol. _{Alternativ können die cyclischen Strukturen auch als funktionelle Gruppen selbst betrachtet werden} . In diesem Fall erhalten sie das Präfix „Cycloalkyl- “ (z. B. „Cyclohexyl-“) oder im Fall von Benzol „Phenyl-“.

Das IUPAC-Nomenklaturschema wird für komplexere cyclische Strukturen rasch immer ausgefeilter, mit einer Notation für Verbindungen, die verbundene Ringe enthalten, und vielen gebräuchlichen Namen wie Phenol, die als Basisnamen für davon abgeleitete Verbindungen akzeptiert werden.

Enthält eine Verbindung mehrere funktionelle Gruppen, bestimmt deren Priorität, welche Gruppen mit Präfix oder Suffix benannt werden. Die folgende Tabelle zeigt gängige Gruppen in absteigender Reihenfolge ihrer Priorität. Die Gruppe mit der höchsten Priorität erhält das Suffix, alle anderen das Präfix. Doppel- und Dreifachbindungen hingegen werden ausschließlich mit den Suffixen -en und -yn benannt.

Präfixierte Substituenten werden alphabetisch geordnet (ohne Modifikatoren wie Di-, Tri- usw.), z. B. Chlorfluormethan, nicht Fluorchlormethan. Sind mehrere funktionelle Gruppen desselben Typs vorhanden, ob präfixiert oder suffixiert, werden die Positionen numerisch nummeriert (also Ethan-1,2-diol, nicht Ethan-2,1-diol). Die N- Positionsangabe für Amine und Amide steht vor der „1“, z. B. _ist CH₃CH ( CH₃ ₎ CH₂NH ₍ CH₃ ₎ N , 2-Dimethylpropanamin.

* Hinweis : Diese Suffixe, bei denen das Kohlenstoffatom als Teil der vorhergehenden Kette gezählt wird, sind am gebräuchlichsten. Weitere Informationen finden Sie in den Artikeln zu den einzelnen funktionellen Gruppen.

Die Reihenfolge der übrigen funktionellen Gruppen ist nur für substituiertes Benzol erforderlich und wird daher hier nicht erwähnt.

Die gebräuchliche Nomenklatur verwendet für einige organische Verbindungen die älteren Namen anstelle der oben genannten Präfixe für das Kohlenstoffgerüst. Das Muster ist unten dargestellt.

Gebräuchliche Namen für Ketone lassen sich ableiten, indem man die beiden an die Carbonylgruppe gebundenen Alkyl- oder Arylgruppen als separate Wörter benennt und anschließend das Wort Keton hinzufügt .

• Aceton
• Acetophenon
• Benzophenon
• Ethylisopropylketon
• Diethylketon

Die ersten drei der oben genannten Namen gelten weiterhin als akzeptable IUPAC-Namen .

Der gebräuchliche Name für ein Aldehyd leitet sich vom gebräuchlichen Namen der entsprechenden Carbonsäure ab , indem man das Wort Säure weglässt und die Endung von -säure oder -säure in -aldehyd ändert.

• Formaldehyd
• Acetaldehyd

Die IUPAC-Nomenklatur enthält auch Regeln für die Benennung von Ionen .

Hydron ist ein Oberbegriff für Wasserstoffkation; Protonen, Deuteronen und Tritonen sind allesamt Hydronen. In schwereren Isotopen kommen Hydronen jedoch nicht vor.

Einfache Kationen, die durch Anfügen eines Hydrons an ein Hydrid eines Halogens, Chalkogens oder Pnictogens entstehen, ^werden durch Anhängen der Endung „ _-onium ^“ an den Elementnamen benannt: H₄N⁺ ist Ammonium, H₃O⁺ ist Oxonium und H₂F⁺ _ist ^Fluoronium . Ammonium wurde anstelle von Nitronium verwendet, welches üblicherweise NO bezeichnet _.+2Die

Ist das kationische Zentrum des Hydrids kein Halogen, Chalkogen oder Pniktogen, so wird nach Weglassen eines eventuell vorhandenen abschließenden „e“ die Endung „-ium“ an den Namen des neutralen Hydrids angehängt. _H₅C⁺ ist Methanium, HO− ⁽ O⁺ ⁾ H₂ _{ist Dioxidanium (HO−OH ist Dioxidan} ) und H₂N− (N⁺ ⁾ H₃ _ist Diazanium ( _H₂N − NH₂ _ist Diazan).

Die oben genannten Kationen, mit Ausnahme von Methan, sind streng genommen nicht organisch, da sie keinen Kohlenstoff enthalten. Viele organische Kationen werden jedoch durch Substitution eines Wasserstoffatoms durch ein anderes Element oder eine funktionelle Gruppe erhalten.

^{Der Name jeder Substitution wird dem Namen des Hydrid -} Kations vorangestellt. Bei mehreren Substitutionen durch dieselbe funktionelle Gruppe wird die Anzahl durch die Vorsilben „di-“ oder „tri-“ wie bei der Halogenierung angegeben _. ( _CH₃ ) ₃O⁺ _ist Trimethyloxonium _. CH₃F₃N⁺ ist Trifluormethylammonium ^.

• Deskriptor (Chemie)
• Hantzsch-Widman-Nomenklatur
• Internationale Union für Biochemie und Molekularbiologie
• Nukleinsäurenotation
• Organische Nomenklatur im Chinesischen
• Phanes
• Bevorzugter IUPAC-Name
• Von Baeyer Nomenklatur
• IUPAC-Nomenklatur der anorganischen Chemie

• Favre, Henri A.; Powell, Warren H. (2013). Nomenklatur der Organischen Chemie: IUPAC-Empfehlungen und bevorzugte Namen 2013. Royal Society of Chemistry . ISBN 978-0-85404-182-4Die

• IUPAC-Nomenklatur der Organischen Chemie (Online-Version mehrerer älterer Ausgaben des IUPAC Blue Book )
• IUPAC-Empfehlungen zur organischen und biochemischen Nomenklatur, Symbolen, Terminologie usw. (einschließlich IUBMB-Empfehlungen für die Biochemie)
• Bibliographie der IUPAC-Empfehlungen zur Nomenklatur organischer Pflanzen (zuletzt aktualisiert am 11. April 2003)
• ACD/Name Software zur Generierung systematischer Nomenklatur
• ChemAxon-Name <> Struktur – ChemAxon-Software zur Umwandlung von IUPAC- (und traditionellen) Namen in Strukturen und umgekehrt. Verwendet auf chemicalize.org
• chemicalize.org ist eine kostenlose Website/ein kostenloser Dienst, der IUPAC-Namen von Webseiten extrahiert und eine „chemikalisierte“ Version mit Strukturabbildungen annotiert. Strukturen auf annotierten Seiten können ebenfalls durchsucht werden.
• Eller, Gernot A. (2006). „Verbesserung der Qualität veröffentlichter chemischer Namen durch Nomenklatursoftware“ ( PDF) . Molecules . 9 (11): 915–928 . doi : 10.3390/11110915 . PMC  6148558. PMID  18007396 .
• Amerikanische Chemische Gesellschaft, Komitee für Nomenklatur, Terminologie und Symbole
• Leigh, GJ; Favre, HA; Metanomski, WV (1998). Prinzipien der chemischen Nomenklatur. Ein Leitfaden zu den IUPAC-Empfehlungen (PDF) . Blackwell.