Pedunculagin ist ein Ellagitannin . Es entsteht aus Casuarictin durch den Verlust einer Gallatgruppe .

Natürliches Vorkommen

Pedunculagin kommt in Pflanzen der Ordnung Rosidae vor. Es findet sich im Perikarp des Granatapfels ( Punica granatum ) aus der Familie der Weiderichgewächse (Lythraceae), Ordnung Myrtales. [ 1 ] Es ist auch in Pflanzen der Ordnung Fagales nachweisbar, wie beispielsweise in der Walnuss ( Juglans regia ), Familie Juglandaceae, [ 2 ] in Alnus sieboldiana [ 3 ] und in der Mandschurischen Erle ( Alnus hirsuta var. microphylla ), beides Arten aus der Familie der Birkengewächse (Betulaceae ) . [ 4 ] Es zählt zu den wichtigsten Ellagitanninen des Eichenholzes , zusammen mit Castalagin, Vescalagin, Grandinin und Roburinen AE (Gattung Quercus , Familie Fagaceae). [ 5 ] Darüber hinaus findet es sich in der Amla ( Phyllanthus emblica ), einer Pflanze aus der Familie der Phyllanthaceae, Ordnung Malpighiales. [ 6 ]

Galloylpedunculagin findet sich in Platycarya strobilacea . [ 7 ]

Forschung

Pedunculagin ist in vitro ein hochwirksamer Carboanhydrase-Inhibitor . [ 1 ]

Chemie

Es wurde über eine Totalsynthese von Pedunculagin berichtet. [ 8 ]

Pedunculagin ist ein Isomer von Terflavin B.

Referenzen

  1. Satomi , H.; Umemura, K.; Ueno, A.; Hatano, T.; Okuda, T.; Noro, T. (1993). „ Carbonsäureanhydrase-Inhibitoren aus den Perikarpen von Punica granatum L.“ Biological & Pharmaceutical Bulletin . 16 ( 8): 787–790 . doi : 10.1248/bpb.16.787 . PMID 8220326 . 
  2. ^ Cerdá, BA; Tomás-Barberán, FA; Espín, JC (2005). „Metabolismus antioxidativer und chemopräventiver Ellagitannine aus Erdbeeren, Himbeeren, Walnüssen und im Eichenfass gereiftem Wein beim Menschen: Identifizierung von Biomarkern und individueller Variabilität“. Journal of Agricultural and Food Chemistry . 53 (2): 227–235 . Bibcode : 2005JAFC...53..227C . doi : 10.1021/jf049144d . PMID 15656654 . 
  3. ^ Strukturen von Alnusiin und Bicornin, neuen hydrolysierbaren Tanninen mit einer monolactonisierten Tergalloylgruppe. Yoshida T, Yazaki K, Memon MU, Maruyama I, Kurokawa K, Shingu T und Okuda T, Chemical and Pharmaceutical Bulletin, 1989, Band 37, Nummer 10, Seiten 2655-2660, INIST 19467830 ( Abstract ) 
  4. ^ Lee, O.; Choi, M.; Ha, S.; Lee, G.; Kim, J.; Park, G.; Lee, M.; Choi, Y.; Kim, M.; Oh, CH (2010). „Wirkung von Pedunculagin, untersucht mittels nicht-invasiver Evaluation, auf atopieähnliche Dermatitis bei NC/Nga-Mäusen“. Skin Research and Technology . 16 (3): 371–377 . doi : 10.1111/j.1600-0846.2010.00443.x . PMID 20637007. S2CID 25752299 .  
  5. ^ Azorín-Ortuño, MA; Urban, C.; Cerón, JJ; Tecles, F.; Gil-Izquierdo, A.; Pallarés, FJ; Tomás-Barberán, FA; Espín, JC (2008). „Sicherheitsbewertung eines Milchpulvers mit Eichengeschmack, das Ellagitannine enthält, nach oraler Verabreichung an Ratten“. Zeitschrift für Agrar- und Lebensmittelchemie . 56 (8): 2857–2865 . Bibcode : 2008JAFC...56.2857A . doi : 10.1021/jf8000857 . PMID 18370397 . 
  6. ^ Bhattacharya, A.; Chatterjee, A.; Ghosal, S.; Bhattacharya, SK (1999). „Antioxidative Aktivität aktiver Tannoidprinzipien von Emblica officinalis (Amla)“. Indian Journal of Experimental Biology . 37 (7): 676–680 . PMID 10522157 . 
  7. ^ Ueno, T.; Miyanaga, T.; Kawakami, F.; Okano, M.; Tanaka, T.; Ohtsuki, K. (2002). „Weitere Charakterisierung von Galloylpedunculagin als effektiver Autophosphorylierungsinhibitor der C-Kinase in vitro“ . Biological & Pharmaceutical Bulletin . 25 (11): 1401–1404 . doi : 10.1248/bpb.25.1401 . hdl : 10069/8378 . PMID 12419947 . 
  8. ^ Feldman, KS; Smith, RS (1996). „Ellagitannin-Chemie. Erste Totalsynthese des 2,3- und 4,6-verknüpften Ellagitannins Pedunculagin“. The Journal of Organic Chemistry . 61 (8): 2606–2612 . doi : 10.1021/jo952130+ . PMID 11667089 .