Ubichinol ist eine elektronenreiche (reduzierte) Form des Coenzyms Q (Ubichinon). Der Begriff bezieht sich meist auf Ubichinol-10 , dessen 10-Einheiten-Rest vorwiegend beim Menschen vorkommt .

Die natürliche Ubichinol-Form des Coenzyms Q ist 2,3-Dimethoxy-5-methyl-6-polyprenyl-1,4-benzochinol, wobei die polyprenylierte Seitenkette bei Säugetieren 9–10 Einheiten lang ist . Coenzym Q10 ( CoQ10 ) existiert in drei Redoxzuständen : vollständig oxidiert ( Ubichinon ), teilweise reduziert ( Semichinon oder Ubisemichinon) und vollständig reduziert (Ubichinol). Die Redoxfunktionen von Ubichinol in der zellulären Energieproduktion und im antioxidativen Schutz beruhen auf der Fähigkeit, in einem Redoxzyklus zwei Elektronen zwischen Ubichinol (reduzierte Form) und Ubichinon (oxidierte Form) auszutauschen. [ 1 ] [ 2 ]

Eigenschaften

Da der Mensch Ubiquinol selbst synthetisieren kann, wird es nicht als Vitamin eingestuft . [ 3 ]

Bioverfügbarkeit

Coenzym Q10 wird vom Körper schlecht aufgenommen. [ 4 ] Da Ubiquinol zwei zusätzliche Wasserstoffatome besitzt, werden zwei Ketogruppen im aktiven Teil des Moleküls in Hydroxylgruppen umgewandelt. Dies führt zu einer erhöhten Polarität des Coenzym- Q10 -Moleküls und könnte ein wesentlicher Faktor für die beobachtete verbesserte Bioverfügbarkeit von Ubiquinol sein.

Gesundheitliche Auswirkungen

Blutdruck

Studien haben gezeigt, dass Ubiquinol, Coenzym Q10 (CoQ10), den systolischen Blutdruck bei Erwachsenen senken kann. Eine 2025 im International Journal of Cardiology Cardiovascular Risk and Prevention veröffentlichte Metaanalyse randomisierter kontrollierter Studien kam zu dem Schluss, dass eine tägliche Dosis von CoQ10 unter 200 mg eine wirksame Zusatztherapie zur Senkung des systolischen Blutdrucks (SBP) darstellen kann. [ 5 ]

Eine in der Fachzeitschrift „ Advances in Nutrition“ veröffentlichte Metaanalyse untersuchte die Wirkung von CoQ10 auf die Senkung des systolischen Blutdrucks bei Patienten mit kardiometabolischen Erkrankungen . Die Analyse umfasste 1831 Teilnehmer aus 26 Studien. Die Ergebnisse zeigten, dass CoQ10-Präparate potenziell wirksam sein können, um den systolischen Blutdruck bei Menschen mit kardiometabolischen Erkrankungen wie Typ-2-Diabetes oder Dyslipidämie klinisch zu senken . Die empfohlene Dosis betrug 100–200 mg pro Tag. [ 6 ]

Inhaltsstoffe in Lebensmitteln

Ubiquinol findet sich in unterschiedlichen Mengen in verschiedenen Lebensmitteln. Eine Analyse verschiedener Lebensmittel ergab, dass Ubiquinol in 66 von 70 Produkten enthalten war und 46 % der gesamten Coenzym-Q10-Aufnahme in der japanischen Ernährung ausmachte. Die folgende Tabelle zeigt beispielhaft die Ergebnisse. [ 7 ]

Essen Ubiquinol (μg/g) Ubichinon (μg/g)
Rindfleisch (Schulter) 5,36 25
Rindfleisch (Leber) 40.1 0,4
Schweinefleisch (Schulter) 25.4 19.6
Schweinefleisch (Schenkel) 2,63 11.2
Hühnerbrust) 13.8 3.24
Makrele 0,52 10.1
Thunfisch (aus der Dose) 14.6 0,29
Gelbschwanz 20.9 12,5
Brokkoli 3,83 3.17
Petersilie 5,91 1,57
Orange 0,88 0,14

Molekulare Aspekte

Ubiquinol ist ein Benzochinol und das Reduktionsprodukt von Ubichinon, auch Coenzym Q10 genannt . Sein Schwanz besteht aus 10 Isopreneinheiten .

Ubiquinol
Ubiquinol

Die Reduktion von Ubichinon zu Ubichinol findet in den Komplexen I und II der Elektronentransportkette statt . Der Q-Zyklus [ 8 ] ist ein Prozess, der in Cytochrom b [ 9 , 10 ] , einem Bestandteil des Komplexes III der Elektronentransportkette , abläuft und Ubichinol zyklisch in Ubichinon umwandelt. Bei der Bindung von Ubichinol an Cytochrom b sinkt der pKa-Wert der phenolischen Gruppe, wodurch das Proton ionisiert und das Phenoxid-Anion gebildet wird.

Ubiquinol, Semiphenoxid
Ubiquinol, Semiphenoxid

Wird der Sauerstoff des Phenoxids oxidiert, entsteht das Semichinon, wobei sich das ungepaarte Elektron im Ring befindet.

Ubiquinol
Ubiquinol

Referenzen

  1. ^ Mellors, A.; Tappel, A. L. (1966). „Die Hemmung der mitochondrialen Peroxidation durch Ubichinon und Ubichinol“ . The Journal of Biological Chemistry . 241 (19): 4353–4356 . doi : 10.1016/S0021-9258(18)99728-0 . PMID  5922959 .
  2. ^ Mellors, A .; Tappel, AL (1966). „Chinone und Chinole als Inhibitoren der Lipidperoxidation“. Lipids . 1 (4): 282–4 . doi : 10.1007/BF02531617 . PMID 17805631. S2CID 2129339 .  
  3. ^ Banerjee R (2007). Redox-Biochemie . John Wiley & Sons. S. 35. ISBN 978-0-470-17732-7Die
  4. James , Andrew M.; Cochemé, Helena M.; Smith, Robin AJ; Murphy, Michael P. (2005). „Wechselwirkungen von Mitochondrien-gerichteten und nicht-gerichteten Ubichinonen mit der mitochondrialen Atmungskette und reaktiven Sauerstoffspezies: Implikationen für die Verwendung exogener Ubichinone als Therapien und experimentelle Werkzeuge“ . Journal of Biological Chemistry . 280 (22): 21295–312 . doi : 10.1074/jbc.M501527200 . PMID 15788391 . 
  5. ^ Karimi, Mehdi; Pirzad, Samira; Hooshmand, Farnaz; Shirsalimi, Niyousha; Pourfaraji, Seyed Morteza Ali (01.09.2025). „Auswirkungen der Coenzym-Q10-Gabe auf Blutdruck und Herzfrequenz bei Erwachsenen: Eine systematische Übersichtsarbeit und Metaanalyse randomisierter kontrollierter Studien“ . International Journal of Cardiology Cardiovascular Risk and Prevention . 26 200424. doi : 10.1016/j.ijcrp.2025.200424 . PMC 12150111. PMID 40495903 .  
  6. Zhao, Dan; Liang, Ying; Dai, Suming; Hou, Shanshan; Liu, Zhihao; Liu, Meitong; Dong, Xiaoxi; Zhan, Yiqiang; Tian, ​​Zezhong; Yang, Yan (01.11.2022). „ Dosis-Wirkungs-Beziehung einer Coenzym-Q10-Supplementierung auf den Blutdruck bei Patienten mit kardiometabolischen Erkrankungen: Eine systematische Übersichtsarbeit und Metaanalyse randomisierter kontrollierter Studien nach GRADE“ . Advances in Nutrition . 13 (6): 2180–2194 . doi : 10.1093/advances/nmac100 . PMC 9776655. PMID 36130103 .  
  7. ^ Kubo, Hiroshi; Fujii, Kenji; Kawabe, Taizo; Matsumoto, Shuka; Kishida, Hideyuki; Hosoe, Kazunori (2008). „Nahrungsmittelgehalt von Ubiquinol-10 und Ubiquinon-10 in der japanischen Ernährung“. Zeitschrift für Lebensmittelzusammensetzung und -analyse . 21 (3): 199–210 . doi : 10.1016/j.jfca.2007.10.003 .
  8. ^ Slater, EC (1983). „Der Q-Zyklus, ein allgegenwärtiger Mechanismus des Elektronentransfers“. Trends in Biochemical Sciences . 8 (7): 239–42 . doi : 10.1016/0968-0004(83)90348-1 .
  9. ^ Trumpower BL (Juni 1990). „Cytochrom - bc1-Komplexe von Mikroorganismen“ . Microbiol. Rev. 54 ( 2): 101–29 . doi : 10.1128/mr.54.2.101-129.1990 . PMC 372766. PMID 2163487 .  
  10. ^ Trumpower, Bernard L. (1990). „Der protonenmotorische Q-Zyklus“ . The Journal of Biological Chemistry . 265 (20): 11409–11412 . doi : 10.1016/S0021-9258(19)38410-8 . PMID 2164001 .